Накануне выезда из Тулы, т. е. 29 июля, Михаил Иванович отстоял всенощное бдение, а в самый день отъезда — литургию, молебен о путешествующих и пошел «попросить благословения» у Богоматери пред ее иконою (именуемой «Боголюбской» - Высказывание о жизни) , которая особенным образом чтится в Туле.
Горячая молитва подкрепила молодого путешественника и прежнее тревожное состояние духа уступило место снова его «пламенному желанию».
Воротившись домой спокойным, счастливым и веселым, он не смутился, когда увидел что на всех окружающих видна была печаль по поводу предстоящей разлуки. Когда приблизился момент «последнего целования» и родители приступили с «образом Спасителя в вызолоченном окладе», чтобы благословить своего сына, все родные громко рыдали...
Оставался невозмутимо спокоен лишь один Михаил Иванович. «Не знаю, что со мною делалось, — пишет он в дневнике, — я точно ехал на дачу за 20 верст, не выронив слезы, тогда как все плакали».
В пять часов поезд тронулся из города. Отец, мать, дяда Кондратий Дионисьевич с женою, брат Иван Иванович с женою и много других родственников поехали провожать путешественника. За заставой Михаил Иванович простился с отцом, «выронив несколько слез» с обеих сторон.
Здесь же простились и некоторые родные, но мать и брат с женою и двоюродного сестрою Мариею Кондратьевною провожали до Дедилова. Здесь произошло трогательное расставание между сыном и матерью.
Мать и сестра рыдали, прощаясь с Михаилом Ивановичем, но и последний не был в состоянии сдерживать душивших его слез и в свою очередь плакал горько. Усадивши мать его в карету, он «несколько раз возвращался, чтобы их поцеловать и сказать «прости», Бог весть, на сколько времени!»
Между братьями, жившими весьма «ладно» с детства до последнего времени, расставание было довольно холодное.
«С братом мы прощались, говорится в дневнике холодно. Не знаю что это значило: или по вражьему завистливому оку, или чрез людей, он во мне вовсе изменился; в последнее время даже мало говорили, но видно так Богу угодно. Я не мало об этом скорбел, даже плакал». В два часа пополуночи родные «покатили по дороге в Тулу», а Михаил Иванович поехал на Богородск.